夜夜流连青楼的大唐诗人，杜牧到底经历了什么？
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唐代才子众多，如繁星满天，但在风流倜傥这方面，有一个人可谓是先知先觉，走在了时代的前列，他就是晚唐杰出诗人——杜牧。
杜牧(803～853)，字牧之，京兆万年(今陕西西安)人，唐代宰相杜佑之孙。杜佑不仅官荃宰相，还是一位博古通今的大学者，这给了自幼好学的杜牧以深厚的家学功底。杜牧对自己生于诗书之家颇为自豪，曾作诗日：“旧第开朱门，长安城中央。第中无一物，万卷书满堂。家集二百编，上下驰皇王。”(《冬至日寄小侄阿宜诗》)
据《唐才子传》载：“后人评牧诗，如铜丸走坂，骏马注坡，谓圆快奋争也。”刘熙载在《艺概》中也称其诗“雄姿英发”，而杜牧不仅人如其诗，个性张扬，又如鹤舞长空，俊朗飘逸。
在后人看来，与杜甫齐名，并称“大、小杜”，对杜牧而言是一种极高的荣耀，无论是《新唐书》、宋朝笔记，还是今天的书籍文献，记载之时，都不自觉地透露出一种艳羡的语气。不过，“小杜”的称呼，未必符合杜牧本意，他心中也未必舒坦。
一个有个性的诗人，总不愿附于翼尾，何况杜牧向来自视甚高，我行我素，从无追随之意、模仿之心。在写给权要的《献诗启》中，他不无自得地说：“某苦心为诗，本求高绝，不务奇丽，不涉习俗，不今不古，处于中间。”意思是过去的榜样他不感兴趣，流行的潮流他不愿涉足，他要走一条自己的路。
杜牧最为脍炙人口的诗为咏史之作，其咏史诗充满着幽默与调侃，饱含借古鉴今之意，对于很多常见的观点，他都摆出一副绝不苟同的架势。如众人皆认为周瑜英俊潇洒、智谋过人，他却在《赤壁》中说“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”，讥讽周瑜不过是一幸运儿而已;当年刘邦一心想把皇位传给戚夫人的儿子赵王如意，吕后听从张良的计策请出著名的隐士——商山四皓;镇住了汉高祖，稳定了汉室。杜牧却说“南军不袒左边袖，四皓安刘是灭刘”，认为对汉室稳定作出巨大贡献的不是这四个白胡须的老头，而是英姿勃发的周勃;项羽自觉无颜见江东父老而自刎，世人皆认为其不失豪杰之气，杜牧却赋诗日：“胜败兵家事不期，包羞忍辱是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”认为好男儿就应不屈不挠。
胡震亨在《唐音癸签》中评价杜牧说：“杜牧之门第既高(出身好)，神颖复隽(英俊又聪明)，感慨时事，条画率中机宜(有远见卓识)，居然具宰相作略。”这个评价算是说到杜牧的心坎里了，因为他的志向就是成为祖父杜佑那样的宰相。
杜牧自小就对“治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近，古人之长短得失”(《上李中丞书》)颇有研究。他关注这些不仅是家学传统，还希望有一天能够将这些研究心得施诸政务。
晚唐兵祸连接，杜牧认为士大夫治国首先要治兵，所谓“主兵者，圣贤材能多闻博识之士，则必树立其国也;壮健击刺不学之徒，则必败亡其国也。然后信知为国家者兵最为大，非贤卿大夫不可堪任其事，苟有败灭，真卿大夫之辱，信不虚也”，大有“天下兴亡，士大夫职责最重”之叹。
杜牧还曾注解过《孙子》十三篇，经常写文章批评朝廷用兵之失，只可惜他虽有相才，但无相器，又生不逢时。在江河日下的晚唐，诸帝才庸、边事不断、宦官专权、党争延续，一系列的内忧外患使大唐之舟如蚁穴溃堤，外渗内漏。其政治才能，只能湮没于茫茫人海之中。
虽然杜牧的策论咨文未引起人们的注意力，但他的文学才华却备受人们关注。早年所写的《阿房官赋》，不仅让他一举成名，也为他赢得了后世声名。金圣叹称赞此赋是“一篇最清出的文字”，清人李扶九则认为它家传户诵，古来的文赋，它应该排名第一。
《唐摭言·公荐》中记载，大和二年(828年)，侍郎崔郾奉命到东都洛阳主持进士科考试，百官公卿都到城门外摆好酒席饯行，车辆之胜、官员之多，举世罕见。此时吴武陵(柳宗元好友)为太学博士，也骑着一头老毛驴过来凑热闹。崔郾正喝得高兴，听说吴武陵也来了，非常吃惊，连忙离席前来迎接。
吴武陵看见崔郾后，把他拉到一边，拍着他的肩膀说：“你担负此任，乃是众望所归。我老了，不能为朝廷排忧解难，不如为你推荐一个贤士。前些日子，我偶然发现一些太学生情绪激昂地讨论一篇文章，走近一看，原来是这次要参加考试的杜牧所写的(《阿房宫赋》)。这篇文章写得真好，这个人也太有才了。崔侍郎你工作繁重，恐怕没有闲暇去浏览这篇文章，不如让我为你诵读一下。”
说到这里，吴武陵就字正腔圆地读起了《阿房宫赋》，崔郾听后称赞不已。吴武陵趁热打铁，要求崔郾在考试中将杜牧评为状元。崔郾面露难色，推辞道;“状元已经被他人预定了。”吴武陵穷追不合’，大声说道：“如果真的当不了状元，就退一步，让他以第五名进士及第。”见崔郾还在踌躇犹豫，吴武陵生气地说：“如果还不行的话，就把这篇赋还给我，看有没有比这写得更好的赋!”崔郾迫不得已，只好答应，然后目送吴武陵离开。
回到酒席上，喝酒的同僚问崔郾吴武陵来做什么，崔郾回答说：“他推荐了一个人为第五名进士。”同僚连忙追问是谁，崔侍郎回答说是杜牧。旁边立刻有人接茬说：“听说杜牧这人才气虽大，但品行不太好，喜欢烟花风月。好出入娱乐场所。”崔侍郎听罢为难地说：“既然已经答应他了，即使杜牧是个屠夫或小贩，也改变不了了。”
这一年二月，杜牧在洛阳高中进士。闺三月又应制举贤良方正能直言极谏科，以第四等及第，随即授官弘文馆校书郎、试左武卫兵曹参军。年轻的杜牧连中两元，内心的喜悦无法抑制，皇榜公布后，他立即赋诗一首抒发喜悦之情：“东都放榜未花开，三十三人走马回。秦地少年多酿酒，却将春色入关来。”，按照惯例，新科进士要到曲江游玩。曲江是当时最热闹的场所，尤其在春天更是摩肩接踵。晚唐诗人姚合曾大发感慨，赋诗说：“江头数顷杏花开，车马争先尽此来。欲待无人连夜看，黄昏树树满尘埃。”
这时的杜牧顾盼生辉，一举手一投足都“才”情万种。他们一行三五人来到曲江寺院，正巧碰见一位打坐的僧人，便攀谈起来。僧人问杜牧姓名，杜牧得意地报上大名，心想“天下谁人不识我”，以为僧人会，大吃一惊，露出“追星族”的狂热。谁知僧人面色平静，木然不知，这让杜牧分外失落，很是惆怅，遂现场赋诗一首云：“家住城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。老僧都未知名姓，始觉空门气味长。”
杜牧究竟是否为吴武陵推荐及第，其实很值得怀疑。杜牧有封信名为《投知己书》，其中曾向朋友‘夸耀当年参加进士科考试的情形：“大和二年，小子应进士举。当其时，先进之士以小生行看可与进，业可以修，喧而誉之，争为知己者，不啻二十人。”可见当时看好他的人很多。而《唐摭言》中记载的当时酒席上有人以杜牧不拘细行的理由，反对吴武陵对其荐举之事则是编造出来的。杜牧以不拘细行、风流名闻天下，是在他及第之后，主要在26岁到36岁这11年间，此间他基本上在各方镇使府中为幕僚，有名气、有才气，环境宽松，才有条件充分展示他的风流倜傥。
大和二年十月，进士及第8个月后，杜牧就奔赴当时的洪州，开始了他长达十多年的幕府生涯。其时沈传师(769～827)为江西观察使。辟召杜牧为江西团练巡官。沈家与杜家为世交，沈氏兄弟又是文学爱好者，遂与杜牧的关系颇为密切。
杜牧经常在沈述师(沈传师之弟)家中听歌赏舞，后来他对沈家的一个歌女张好好产生了好感，可惜沈传师对此女子分外珍惜，抢先一步将她纳为小妾，使杜牧空有羡鱼之情。
大和八年，杜牧在洛阳与张好好不期而遇，此时张好好已经沦落为他乡之客，当垆卖酒为生。杜牧感慨万分。写下一首五言长篇《张好好诗》。此作不仅文笔清秀，而且书法飘逸。为杜牧赢得了书法家的美名。《宣和书谱》评论遘：“(杜)牧作行草，气格雄健，与其，文，相表里。”清人叶奕苞《金石录补》也给予他极高的评价：“牧之书蒲洒流逸，深得六朝人风韵，宗伯(董其昌)云：颜、柳以后，若温飞卿，杜牧之，亦名家也。”
在此期间，小杜另一首与歌女有关的诗歌——《杜秋娘诗》亦为他博得了盛名。金陵美女杜秋娘妩媚动人，能歌善舞，亦能联诗作曲。15岁时，她写了一首《金缕衣》：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”后来，镇海节度使李铸听闻此诗，慕其才华，将其收为小妾。后来李铸起兵对抗朝廷、兵败被杀，杜秋娘作为罪臣家眷被送入后宫为奴，继续发挥专长，充当歌舞伎。
在宫中，杜秋娘又以一曲《金缕衣》俘虏了年轻的唐宪宗，被封为秋妃。她机敏聪慧，经常不着痕迹地参与军国大事，甚得宪宗皇帝宠幸。后来穆宗即位后，还任命杜秋娘为皇子李凑的保姆，也正是这一任命，让她卷入了政治权力的角逐中。后来穆宗失势被废，杜秋娘也被撵回金陵老家。
到金陵出差的小杜，看见曾经光彩照人的杜秋娘如今又老又穷。便提笔写下了《杜秋娘诗》。据说当时这首诗脍炙人口，传唱大江南北。李商隐与小杜结识后，共写过两首给他，其中一首起句就是“杜牧司勋字牧之，清秋一首《杜秋诗》”。可见他也认为这首诗为杜牧的代表作之一。
也许是世交的缘故，在沈传师幕下，杜牧还比较注意维护自己的形象，不过一旦离开辖地，他就会做出一些令人瞠目的举动来。