强大的袁绍为什么最后会被曹操打败呢？
《世说新语●假谲》说到这样一个故事：曹操年少时，曾经和袁绍一起喜欢游侠。一次，他们去看人家的婚礼，偷偷来到主人的庭院里，大叫有盗贼。屋里的人都被骗了出来，曹操和袁绍便乘机进到房间，拿着刀把新娘子给劫走了。回来时这两人却迷了路，袁绍还不知怎的钻到荆棘丛里动弹不了。曹操不但不去拉他出来，反而大叫：“小偷在这里!”袁绍吓坏了，力气也逼出来了，他死命一挣，竟挣脱出来。两人这才一起逃走。这则故事的真伪已无法考实。不过，袁绍和曹操年少时有过交往，却是史书记载了的，后来曹操平定冀州，还感念旧情，哭过袁绍。从这则故事我们知道，袁绍、曹操少年时都是放荡公子，曹操比袁绍诡谲。袁绍不是曹操的对手，少年时就已露端倪，后来的事实更是清楚不过了。
袁绍有过他的优势。祖上四代都有人任太尉、司徒、司空，掌握全国最高军事、政务、监察执法大权，所谓四世三公。官高势也大，因此又门生故吏遍天下。仅这家族势力，人们就畏惮三分。凭着这势力，他很快升至中军校尉，何进谋诛宦官要依靠他，任他为司隶校尉。董卓废立，袁绍也敢反对，并横刀长揖而去，杀人不眨眼的董卓竟也拿他没办法，不但不敢杀他，还任他为渤海太守，封邡乡侯。关东诸军讨董卓，他也因此被推为“盟主”。这一优势，直到后来诸侯争强，仍在起作用。袁绍取冀州时，之所以能逼诱韩馥把冀州让出来，迎请袁绍为冀州牧，就利用了韩馥是袁氏故吏这一层关系。
要说袁绍兴起仅凭世资，那也不尽然。董卓给他的，只是一个渤海太守，地盘并不大。后来那么大的势力，还是自己扩展起来的。就说取冀州吧，虽然靠了袁氏是韩馥的故主这层关系，但也抓住了韩馥庸弱怯懦的弱点，利用他和屯兵幽州的公孙瓒的矛盾，让公孙瓒领兵攻打冀州，造成两面受攻的态势，使韩馥感到无力抵抗，这才逼诱他让出了冀州。打公孙瓒就更费了一番周折。--开始，公孙瓒咄咄逼人，宜布袁绍十大罪状，领兵三万向他攻来，冀州吏民纷纷望风响应，袁绍--害怕，连渤海太守的职位都让给了公孙瓒从弟公孙范。公孙范到了渤海，又反过来用渤海兵打袁绍。冀州、青州、兖州三州刺史都被公孙瓒任命了自己的部属。后来公孙瓒又打败刘虞，全部占据了幽州。公孙瓒势力强大，袁绍处于劣势。
袁绍打公孙瓒费了八年工夫。界桥、龙凑两战，打败公孙瓒，削弱了他的实力。后来又利用原来刘虞和公孙瓒的矛盾，联合刘虞旧部鲜于辅和鸟丸、鲜卑，集中十万兵力共同攻打公孙瓒。当公孙瓒退至易京，依恃坚固的城池和丰足的蓄粮固守时，袁绍就先利用公孙瓒派人求授的机会，将计就计，诱其出城，设伏兵将他打败，后又掘地道到城内，使他的防御工事发挥不了任何作用。袁绍这才攻破易京，消灭公孙瓒。这个时候，袁绍已经占据冀、青、幽、并四州，控制了整个黄河以北地区。这些优势，都是当时曹操所没有的，有些是不可能有的。
即使这样，袁绍仍不是曹操的对手。
他为政以宽，放任豪强专横跋扈，兼并土地，下层百姓贫困不堪，还要代豪强地主缴纳田赋户调，因此老百姓都不拥护他。他野心很大，却不能审时度势，不能决断大事。打公孙瓒时，谋臣劝他迎天子都邺城以号令天下。袁绍没有采纳这个建议，觉得皇帝在身边，事事要奏请，反而不自由。等曹操把天子迎到许昌，他又后悔，想让曹操把天子迁过来，这已经不可能了。曹操东征刘备，后方空虚，谋士田丰劝他乘机攻袭许都，袁绍却说，我儿子正生病呢!竟置之不理，又失去了一次良机。破公孙瓒后，谋士们劝他不要急于和曹操决战，因为连年兴师动众，老百姓已经疲弊不堪，曹操兵虽少但果劲能战，这时应该以逸待劳，一边休养生息，一边派奇兵骚扰，使敌疲于奔命。他却一反常态，仓促出兵，结果陷人被动。
他不能用人容人。一方面是任人唯亲，唯门第，唯虚名。他任长子袁谭为青州刺史，中子袁熙为幽州刺史，外甥高干为并州刺史，而这几个人都无才无德。像袁谭在青州，信用群小，肆意奢淫，州内盗贼横行，万户之邑，著籍者不满数百，收纳赋税，三分不能得到一分，把个青州弄得一团糟。另一方面又忌才拒能。他征召郑玄，却不以礼相待。田丰劝他不要急于南征，他不但不听，还把田丰关进监狱、囚禁起来;当袁绍失败归来，又气又恼，竟把田丰杀掉。董昭原在袁绍幕府，只因弟弟董访在张邈军中，而袁绍和张邈有矛盾，董昭竞也要被问罪。就连袁绍的妻儿也很忌刻酷妒。
袁绍刚死，尚未殡葬，袁绍妻刘氏就把袁绍五个宠妾全部杀掉，因为怕死了的人还有知觉，还会在阴府和哀绍相会，又剃去她们的头发，刺面染墨。他的少子袁尚则把五个宠妾的家人全杀了。因为不能用人容人，因此人心离散，矛盾重重。他的几个儿子都各怀异心，只顾发展个人势力，他们下面又各有一帮党羽，审配、逢纪拥护袁尚，辛评、郭图则支持袁谭。文臣武将之间也互相嫉妒，勾心斗角。田丰向袁绍进计献策，逢纪就在背后说田丰的坏话，张部在前方打仗，郭图就在袁绍跟前说袁绍失败时张邹曾经怎样幸灾乐祸。袁绍麾下因此无法留住贤才，荀或.郭嘉、董昭是早就离他而去，后来，许攸计不被从，家人又被审配囚禁，愤而投曹，张郃被谗，也约同高贤到曹营请降。
这样看来，袁绍敌不过曹操，并不单单是因为他不如曹操诡谲，像少时那次劫人新妇逃走路上的事一样，从军事上说，就是用兵不如曹操变化无方。