董平为什么会落草为寇？他都有什么故事呢？
天立星双枪将董平，董平，梁山泊第十五条好汉，马军五虎将第五名。董平原是东平府兵马都监，使一双长枪，勇猛无敌。宋江攻打东平府，用计骗董平到一村镇里，用绊马索绊倒董平。董平感谢宋江不杀之恩，归顺梁山。东昌府没羽箭张清善用飞石打人，弹无虚发，一连打伤宋江手下十几员大将。董平才投奔宋江，急着立功，与张清大打出手，张清连发三块飞石都被董平闪过。攻打方腊时，董平在卢俊义帐下攻打独松关，被炮火伤了左臂，和厉天闰、张韬交战时，为救张清，被张韬一刀，剁成两段。同张清、周通先后阵亡。
董平落草为寇
梁山打破曾头市，卢俊义活捉史文恭之后，宋江遵照晁天王遗嘱欲让位给卢俊义，众兄弟不服，为此，宋江定下抓阄之议，
与卢俊义分兵去取东平、东昌两处城池，约定先取下城池者为梁山泊主。宋江带领众家兄弟去取东平，战前，宋江派郁保四、王定六二人进城劝降守将董平被其痛打赶回，史进进城为内应又被告发下狱。阵前，董平出阵战退韩滔、徐宁两员大将后杀进宋江军中，双枪如龙往来冲突围之不住。宋江爱惜董平，定下埋伏之计，第二天亲自引军诈败而走，董平纵马追赶被绊马索绊倒座骑，被擒后得宋江礼待，董平因而归顺梁山，引军赚开城门，宋江因此先于卢俊义攻破城池，水浒寨也因此又得一员盖世英雄惯战猛将。英雄排座次，董平位居天立星、一百单八将之十五，为梁山泊马军五虎大将之末。
1.东平府冲阵
宋江为和卢俊义定座次，领近三十个头领、一万人马攻打东平府，命郁保四、王定六先去下书，太守程万里知道众寡不敌，对于是否抵抗犹豫不定。董平是从不服输的人，当即责打了郁王二人，决定大战一场。宋江又派史进进城准备做内应，住到妓女李瑞兰处，结果被李出首，打入死牢。宋江只好正兵交锋。董平毫不示弱，虽然城中只有他一员孤将，还是奋然出城对阵。董平一出马，宋江便叫韩韬去对付他。韩韬，绰号百胜将，出身自州团练使，当初为呼延灼所看重，名虽“百胜”，实则一般。果然，一上场便让宋江不放心，宋江马上交代徐宁去替他下来，徐宁乃金枪班教头，与董平战了五十合不分胜负。虽说不分胜负，却也让宋江不放心，竟主动鸣金了。看来虽胜负未分，却足可看出高下。果不其然，徐宁一走，董平直追杀过来。
起初呼延灼战鲁智深、杨志不下时，见对方回阵，也未曾追赶。关胜战石宝，自认为其武艺不在自己之下，见石宝走了也未曾追赶。唯独这董平，竟直追入阵来。一来此人绰号“董一撞”，一身性格就好掠阵厮杀，不足为奇;二来也可看出，徐宁未曾占了上风，否则他怎敢追来。宋江令全军一万人马围他，被他两条铁枪冲出条路走了。
且看宋江都带了些什么人：林冲、花荣、刘唐、史进、徐宁、燕顺、吕方、郭盛、韩滔、彭玘、孔明、孔亮、解珍、解宝、王矮虎、一丈青、张青、孙二娘、孙新、顾大嫂、石勇、郁保四、王定六、段景住。其中林冲蛇矛骁勇，花荣弓箭厉害，徐宁手段高强，吕方郭盛善会联合作战，韩韬彭玘亦不可小觑，而余下众人，如解珍解宝王英扈三娘等等一干绿林人士，个个舍命而来，梁山阵上真可谓虎豹带豺狼。 此外董平出战是四更天的事儿，也就是夜里一点到三点这段时间，姑且算他近三点出的兵，到了宋江大寨处，书中说天色方明，也就是说董平走了一个更次，五点多钟到了战场上。双方摆好阵势，通话完毕，交战两场，满打满算，算他三个钟头，也就是早晨八点多钟，不到九点。随后董平就开始冲阵，书中说直冲到申牌以后。下午三点到五点，就是申时。董平就在这一万梁山军马中，顶着林冲、花荣、刘唐等人的压力，横冲直撞了足足八个小时左右。当然，他的人马不可能眼睁睁看着他独自冲突八个钟头，后来必然会全军杀上，虽如此，也可见董平之胆气、勇力，绰号“董一撞”，当之无愧。
但董平冲撞梁山军，却并不能说明他能独自挑战林冲等数员大将。马战和步战不同，因为马战首先拼的是速度，我冲过来，你迎击我，双方兵器一交，就过去了，绝无停下马来打成一团之理。马上作战，多半凭的是马的高速奔跑造成的极大的动能来操作，董平虽然混战了很久，但并未与任何一个高手作实质性的对战，而是东西纵横，往来南北，打过就走，没有不变的轨迹。这种打法，非常多的依赖于马的速度和脚力，因此不足以说明董平可一人单挑二十余个头领，但反过来说，能够在这么多人中往来冲突八个小时，且全身而退，又可见董平耐力极佳。
这董平，真好比梁山中的吕布。无论关胜、呼延灼等等众人，尚不敢单独冲突军阵。此处可下一定论——论其胆量，可列为五虎第一。其退韩韬，追徐宁，率军往来冲突八个小时。其武艺在秦明，呼延灼之下，较关胜稍有不及，也略输给林冲。但上山不久便被列为五虎第五，确乎是配得上了。
2.东昌躲飞石
归梁山后，董平随军攻打东昌府，正遇没羽箭张清。张清打，基本上都是一招手，便打翻马下，即便如呼延灼，也是一石子击伤手腕，如关胜，也被打中刀口而走，可见这些人的基本功，都不足以连番对抗暗器，即便如关胜神勇，也是拦了一刀，再不敢试试第二刀。唯独这董平，手眼身法，快似流星，可谓鹤立鸡群，力压群雄。他纵马迎战，说：“其他人中你石子，怎近得我!”张清只道他如宣赞般大言，抖手一记飞石，真个被董平一拨而过。在此之前，无论是谁，只要张清一石打来，不是人中，就是兵器中，直到此刻，方知强中更有强中手，这石头也是可以避开的!
张清再打，董平又躲过。这第二石的躲过，比躲第一石时更见此人英雄。但凡躲避暗器，皆要眼神灵活，躲暗器时，你不能看对方的暗器往哪里去，那时候就晚了。比如对方甩飞刀，你不能看他刀飞出来往哪里走，那时候就晚了，你十有八九要中刀。那该看什么呢?你要看他的肩膀动不动。他的肩膀一动，手必要动，手一动，刀就出来了。所以他肩膀一动，你就是一闪，不要管自己往哪边闪，反正你离开了目前的这个位置，他就甩不中你。足球守门员也是，他在防点球的时候，不是看球出来了再扑，那就晚了，而是看对方的脚的方向，脚往哪里走，他就往哪里扑，一个道理。但是，无论你反应多块，如果对方连发暗器，你想躲开可就难了。因为你的眼睛要时时刻刻盯着他的臂膀，同时还得顾及自身的平衡，保持身形步法，时刻准备见机行事，即使是普通的功夫熟手，亦很难做到这一点，能做到这一点的，几乎都是大师级人物，绝不吹嘘。而董平就能做得到，真令人眼界大开，躲一石容易，躲两石很难，他竟然在刚刚躲开一石子之后，立刻躲开了第二石，此等功夫身法，再无第二人，亦可见其基本功之深，而极大因素是东平东昌相邻，董平和张清应有切磋，因此董平更熟悉飞石的套路。
武人之间，所谓论高下，其实比的就是基本功。基本功强者，必然获胜率高。董平和张清临近州府，自有可能切磋过，便练得基本功如此之强，张清连打二石，皆不中，后趁混战之际，突然又打，再被董平躲过。注意，这次与上两次又不同，乃是董平冲阵之时，忘记了提防石子，因此这次是在毫无防范的前提下躲过的。真个本事高强，谁人可比?然后张清又打索超，索超乃大名府头等大将，在关胜、林冲这类人物马前，那也是十余合的本事，他眼神倒是不错，看到了张清出手，可就是身法不行，虽急躲不迭，仍旧打在脸上，败下阵去。这就是差距。
3.身列五虎将
上梁山后，所有人对董平的战斗力均不敢小觑，宋江看在眼里记在心上，因此将其列为五虎将之内，也算是爱才了。但论董平身手，却被列为最后一个，只因资历不足，可谓屈才了。五虎将的排列，关胜列为第一，首先是由于血统，其次人家是朝廷大将出身，将来招安时，也能支持一下，第三武艺高强。林冲位列第二，乃功勋卓著，武艺精熟，无可挑剔导致。秦明列第三，皆因此人非常听话，头脑简单，当然武艺也不错。呼延灼第四，实因资格没有秦明老。董平列第五，一个是入伙晚，第二是年纪轻，论资排辈排不上。若只按照身手敏捷来排列，应该是董平该第一，关胜第二，林冲第三，呼延灼第四，秦明第五。